הגישה הביקורתית היא גישה שחוקרת מדוע התקבלו החלטות, מה עומד בבסיסן ומאתגרת אותן. מערכת החינוך, לפי גישה זו, לרוב היא מערכת ליצירת שעתוק של מבנים חברתיים קיימים. גישה זו מבקשת לבחון מה מונע מתלמידים להגשים את עצמם וכך לגלות מוקדי כוח שמונעים צדק חברתי. לפי הגישה בדילמה הדרישה להעביר את התלמיד לבית-ספר אחר מבטאת רצון לשמור על הסדר הקיים, כדי שהוא לא יפריע ואולי 'ידביק' ויפגע באחרים עם ההתנהגות שלו. למרות זאת התנהגות לא צודקת שכן אין פה עשיית צדק כלפי התלמיד וכלפי הצרכים שלו אלא רק משמוע ואכיפה של הסדר הרצוי. גישה נוספת לפתרון הדילמה היא גישת הדאגה שמדגישה ערכים של אמון, נאמנות והעצמה בבסיס החלטות מוסריות. הדאגה והאכפתיות הם המפתח לפתרון דילמות מוסריות. בהתאם לגישה זו, במסגרת פתרון הדילמה יהיה דגש על הבנת נקודת המוצא של האחר תחת ההקשר ממנו הוא מגיע וחווה אותו. ההקשר משפיע על התפיסה. למשל האלימות שבה נוהג הילד תתפרש כקריאה לעזרה וכמצוקה כתוצאה מהמצב החדש והמורכב בפניו עומד התלמיד.
